飯島愛さんが2008年12月24日に東京都渋谷のマンションで遺体として発見され、死亡推定日は1週間前とされる。

死因は肺炎と判明したが、薬物使用の可能性が指摘され、警察は初動で薬物検査を実施した。

飯島さんは芸能界引退後、経理担当者に数千万を横領され、経済的に困窮していた可能性がある。

引退理由には、関東連合との関係やコンクリート事件への関与が噂されている。

飯島さんは志村けんさんと親しい関係にあり、彼の支援を受けてネット事業を立ち上げようとしていた。

コンクリート事件の主犯と関係があったとの噂があり、飯島さんが事件に関与していた可能性も取り沙汰されている。

飯島さんの死後、彼女の遺産はないとされ、多くの著名人に愛されながらも謎の死を遂げた。