飯島愛さんが36歳という若さでこの世を去ったのは2008年12月24日、クリスマスイブのことでした。東京・渋谷のマンションで遺体となって発見され、その死因は当初多くの憶測を呼びました。警察の初動からは薬物中毒が疑われましたが、最終的には肺炎が死因と特定されました。飯島さんは2007年に芸能界を引退し、その理由として健康問題を挙げていましたが、彼女が抱えていた精神的な苦悩は深刻なものでした。
飯島さんは、アダルトビデオ業界から芸能界に進出し、プラトニックセックスという自伝で波乱万丈な人生を語りました。彼女の魅力はそのセクシーさだけでなく、自分の意見をしっかりと持つ姿勢にもあり、多くのファンを魅了しました。しかし、芸能界における彼女の立場は常に厳しく、AV出身者という偏見に苦しみました。引退後はネットビジネスに興味を持ち、女性用アダルトグッズの販売を計画していたものの、資金面での問題に直面していました。
また、飯島さんの死に関しては、占い師からの「3文字」という言葉が広まり、エイズが原因ではないかとの噂も立ちました。彼女の親しい友人であるアカさんは、飯島さんの異変を感じており、彼女が精神的に追い詰められていたことを証言しています。アカさん自身も薬物問題に悩まされており、その影響は飯島さんにも及んでいたとされています。
飯島さんの死後、彼女を支援していた志村けんさんは、彼女のビジネスを手伝うことで信頼関係を築いており、彼女の早すぎる死を悔やんでいたと言われています。飯島愛さんの人生は波乱に満ちていましたが、その影響は今もなお多くの人々の心に残っています。彼女のご冥福を心よりお祈り申し上げます。